剩餘的游擊隊戰士,在馬埃斯特臘山中安頓下來,並使革命隊伍逐漸壯大,得到了一些農民及工人的支持。在戰鬥中,格瓦拉的超人的勇氣及毅力、出色的戰鬥技巧和對敵人的冷酷無情得到了越來越多人的,包括卡斯楚的賞識。他很快成為了卡斯楚最得力和信賴的助手。到1958年初游擊隊員約有280人,在經歷了一系列戰鬥之後,到12月27日,革命軍擁有了8000平方公里土地和50萬人民。1959年1月2日,革命軍成功佔領古巴首都哈瓦那,巴蒂斯塔出逃。這段經歷,被格瓦拉寫入了自己1963年出版的《古巴革命戰爭的回憶》(西班牙語:Pasajes de la Guerra Revolucionaria)
1966年至1967年間 ,格瓦拉開始在玻利維亞帶領游擊隊員進行革命活動。 當地的玻利維亞共產主義者購買了Ñancahuazú的密林地區移交給格瓦拉用作訓練區域。格瓦拉及其古巴伴隨亦編改了一些游擊隊員軍隊方式。格瓦拉的組織大約有50名游擊隊員,名為Ejército de Liberación Nacional de Bolivia(玻利維亞全國解放軍,簡稱ELN),有著精良裝備。早期他們在險峻Camiri山區與玻利維亞正規軍作戰取得了不少勝利,然而在9月,正規軍卻設法想消滅兩個游擊隊小組,並殺害了一個游擊隊領導。
雖然切·格瓦拉被許多人視為英雄,但他的反對者們在他的遺產中發現了他們眼中切·格瓦拉一生中不那麼光彩的部分,他們認為切·格瓦拉熱衷於處死古巴革命的反對者。一些切·格瓦拉的著作被作為這種狂熱的證據,其中的一些被Alvaro Vargas Llosa(他的眾多堅決反對者中的一個)所引用。比如,在切·格瓦拉的Message to the Tricontinental一文中,他寫道:「仇恨是鬥爭的一個要素,對敵人刻骨的仇恨能夠讓一個人超越他的生理極限,成為一個有效率的,暴力的,有選擇性的,冷血的殺戮機器」。而網路思想家蘇雋義則認為「切格瓦拉他好就是好在他死得早所以才能被浪漫英雄化,不然以他非我族類必除之後快的性格,真掌權之後很可能變毛澤東或希特勒第二....人如果有當偶像的命,做什麼事人家都會崇拜,這是個人魅力的問題,而不是理的問題,都需要有個偶像當領導者才會覺得生命有意義....」。